Kelahiran dan perkembangannya:
Abu Ubaidah bin Jarah ra. lahir di Mekah, di sebuah rumah keluarga suku Quraisy terhormat. Nama lengkapnya adalah Amir bin Abdullah bin Jarah yang dijuluki dengan Abu Ubaidah. Abu Ubaidah adalah seorang yang berperawakan tinggi, kurus, berwibawa, bermuka ceria, rendah diri dan sangat pemalu. Beliau termasuk orang yang berani ketika dalam kesulitan, dia disenangi oleh semua orang yang melihatnya, siapa yang mengikutinya akan merasa tenang.

Masuk Islam dari sejak awal lagi:
Abu Ubaidah termasuk orang yang masuk Islam dari sejak awal lagi, dia memeluk Islam satu hari setelah Abu Bakar siddik r.a. memeluk Islam. Dia masuk Islam bersama Abdurrahman bin Auf, Usman bin Mazun dan Arqom bin Abil Arqom di tangan Abu Bakar Sidik. Abu Bakar lah yang membawakan mereka menemui Rasulullah saw. untuk menyatakan syahadat di depan beliau.
Abu Ubaidah sempat mengikuti semua peperangan bersama Rasulullah saw. Dia lah yang membunuh ayahnya yang berada di pasukan musyrikin dalam perang Badar, sehingga ayat Alquran turun mengenai dia seperti tertera dalam surah Al Mujadilah ayat 22.
Ertinya, “Engkau tidak menemukan kaum yang beriman kepada Allah dan hari kiamat yang mengasihi orang-orang yang menentang Allah swt. dan Rasulullah, walaupun orang tersebut ayah kandung, anak, saudara atau keluarganya sendiri. Allah telah mematri keimanan di dalam hati mereka dan Dia bekali pula dengan semangat. Allah akan memasukkan mereka ke dalam syurga yang di dalamnya mengalir sungai-sungai, mereka akan kekal di dalamnya. Akan menyenangi mereka, di pihak lain mereka pun senang dengan Allah. Mereka itulah perajurit Allah, ketahuilah bahawa perajurit Allah pasti akan berjaya. (Al-Mujadilah, 22)

Gagah dan Jujur:
Rasulullah saw. menjulukinya dengan seorang yang “Gagah dan Jujur”. Suatu ketika datang sebuah delegasi dari kaum Kristian menemui Rasulullah saw. Mereka mengatakan, “Ya Ayah Kasim! Kirimkanlah bersama kami seorang sahabatmu yang engkau percayai untuk menyelesaikan perkara kebendaan yang sedang kami pertengkarkan, kerana kaum muslimin di pandangan kami adalah orang yang disenangi.” Rasulullah saw. bersabda kepada mereka, “Datanglah ke sini nanti pagi, saya akan kirimkan bersama kamu seorang yang ‘gagah dan jujur’.”
Dalam kaitan ini, Umar bin Khattab r.a. mengatakan, “Saya berangkat mahu solat Zohor agak cepat, sama sekali bukan kerana ingin ditunjuk sebagai delegasi, tetapi kerana memang saya senang pergi solat cepat-cepat. Setelah Rasulullah selesai mengimami salat Zuhur bersama kami, beliau melihat ke kiri dan ke kanan. Saya sengaja meninggikan kepala saya agar beliau melihat saya, namun beliau masih terus membalik-balik pandangannya kepada kami. Akhirnya beliau melihat Abu Ubaidah bin Jarah, lalu beliau memanggilnya sambil bersabda, ‘Pergilah bersama mereka, selesaikanlah kes yang menjadi perselisihan di antara mereka dengan adil.’ Lalu Abu Ubaidah pun berangkat bersama mereka.”

Sikapnya Dalam Peristiwa Saqifah:
Sepeninggal Rasulullah saw. Umar bin Khattab r.a. mengatakan kepada Abu Ubaidah bin Jarah di hari Saqifah, “Hulurkan tanganmu! Agar saya baiat kamu, kerana saya mendengar Rasulullah saw. bersabda, ‘Sungguh di setiap kaum terdapat orang jang jujur. Orang yang jujur di kalangan umatku adalah Abu Ubaidah.’ Lalu Abu Ubaidah menjawab, ‘Saya tidak mungkin berani mendahului orang yang dipercayai oleh Rasulullah saw. menjadi imam kita di waktu salat, oleh sebab itu kita sayugianya membuatnya jadi imam sepeninggalan Rasulullah saw.

Jihadnya:
Abu Ubaidah bin Jarah r.a. ikut menyertai dalam semua peperangan Islam, bahkan selalu mempunyai andil besar dalam setiap peperangan tersebut. Dia berangkat membawa pasukan menuju negeri Syam, dengan izin Allah dia berhasil menakluki semua negeri tersebut.
Ketika wabak penyakit Taun merajalela di negeri Syam, Khalifah Umar bin Khattab r.a. mengirim surat untuk memanggil kembali Abu Ubaidah. Namun Abu Ubaidah menyatakan keberatannya sesuai dengan isi surat yang dikirimkannya kepada khalifah yang berbunyi, “Hai Amirul Mukminin! Sebenarnya saya tahu, kalau kamu memerlukan saya, akan tetapi seperti kamu ketahui saya sedang berada di tengah-tengah serdadu muslimin. Saya tidak ingin menyelamatkan diri sendiri dari musibah yang menimpa mereka dan saya tidak ingin berpisah dari mereka sampai Allah sendiri menetapkan keputusannya terhadap saya dan mereka. Oleh sebab itu, sesampainya surat saya ini, tolonglah saya dibebaskan dari rencana baginda dan izinkanlah saya tinggal di sini.” Setelah Umar r.a. membaca surat itu, dia menangis, sehingga para hadirin bertanya, “Apakah Abu Ubaidah sudah meninggal?” Umar menjawabnya, “Belum, akan tetapi kematiannya sudah di ambang pintu.”

Biografinya:
Sepeninggal Abu Ubaidah r.a. Muaz bin Jabal berpidato di hadapan kaum muslimin yang berisi, “Hai sekalian kaum muslimin! Kalian sudah dikejutkan dengan berita kematian seorang pahlawan, yang demi Allah saya tidak menemukan ada orang yang lebih baik hatinya, lebih jauh pandangannya, lebih suka terhadap hari kemudian dan sangat senang memberi nasihat kepada semua orang dari dia. Oleh sebab itu kasihanilah dia, semoga kamu akan dikasihani Allah.”

Wafatnya:
Menjelang kematian Abu Ubaidah r.a. dia memesankan kepada serdadunya sbb., “Saya pesankan kepada kalian sebuah pesan, jika kalian terima, kalian akan baik, ‘Dirikanlah salat, bayar zakat, puasalah bulan Ramadan, berdermalah, tunaikan ibadah haji dan umrah, saling nasihat menasihatilah kalian, sampaikanlah nasihat kepada pimpinan kalian, jangan suka menipunya, janganlah kalian terpesona dengan keduniaan, kerana betapa pun seorang melakukan seribu upaya, dia pasti akan menemukan kematiannya seperti saya ini. Sungguh Allah telah menetapkan kematian untuk setiap peribadi manusia, oleh sebab itu semua mereka pasti akan mati. Orang yang paling beruntung adalah orang yang paling taat kepada Allah dan paling banyak bekalnya untuk akhirat…Assalamu alaikum warahmatullah’.”
Kemudian beliau melihat kepada Muaz bin Jabal r.a. dan mengatakan, “Ya Muaz! Imamilah solat mereka.” Setelah itu, Abu Ubaidah r.a. pun menghembuskan nafasnya yang terakhir.